Nguyên tắc cơ bản:
Danh pháp Hantzsch-Widman dựa trên việc kết hợp một tiền tố chỉ nguyên tố dị vòng với một hậu tố chỉ kích thước vòng và mức độ bão hòa. Việc kết hợp này cho phép tạo ra tên gọi duy nhất và rõ ràng cho một loạt các dị vòng khác nhau, từ các vòng ba cạnh đơn giản đến các hệ thống phức tạp hơn. Ví dụ, tiền tố “oxa-” chỉ nguyên tử oxy, trong khi hậu tố “-irane” chỉ một vòng ba cạnh bão hòa. Kết hợp lại, chúng ta có “oxirane” là tên của một dị vòng ba cạnh chứa oxy.
Tiền tố dị vòng và Hậu tố kích thước vòng
Tiền tố dị vòng:
Tiền tố trong danh pháp Hantzsch-Widman chỉ ra nguyên tố dị vòng hiện diện trong vòng. Bảng dưới đây liệt kê một số tiền tố dị vòng phổ biến:
| Nguyên tố | Tiền tố |
|---|---|
| Oxy | Oxa- |
| Lưu huỳnh | Thia- |
| Selen | Selena- |
| Tellur | Tellura- |
| Nitơ | Aza- |
| Phốt pho | Phospha- |
| Asen | Arsa- |
| Antimon | Stiba- |
| Bitmut | Bisma- |
| Silic | Sila- |
| Germani | Germa- |
| Thiếc | Stanna- |
| Chì | Plumba- |
| Boron | Bora- |
| Thủy ngân | Mercura- |
Hậu tố kích thước vòng và bão hòa:
Hậu tố cho biết kích thước vòng (số nguyên tử trong vòng) và mức độ bão hòa (bão hòa hoàn toàn hay có chứa liên kết đôi/ba).
| Kích thước vòng | Bão hòa | Không bão hòa |
|---|---|---|
| 3 | -irane | -irene |
| 4 | -etane | -ete |
| 5 | -olane | -ole |
| 6 | -ane | -ine |
| 7 | -epane | -epine |
| 8 | -ocane | -ocine |
| 9 | -onane | -onine |
| 10 | -ecane | -ecine |
Ví dụ:
- $C_4H_4O$: “Oxa” (oxy) + “-ole” (vòng 5 không bão hòa) = Oxole (furan)
- $C_4H_4S$: “Thia” (lưu huỳnh) + “-ole” (vòng 5 không bão hòa) = Thiole (thiophene)
- $C_4H_4NH$: “Aza” (nitơ) + “-ole” (vòng 5 không bão hòa) = Azole (pyrrole)
- $C_2H_4O$: “Oxa” (oxy) + “-irane” (vòng 3 bão hòa) = Oxirane (epoxide)
- $C_5H_5N$: “Aza” (nitơ) + “-ine” (vòng 6 không bão hòa) = Azine (pyridine)
Lưu ý khi sử dụng danh pháp Hantzsch-Widman
- Với vòng chứa nhiều hơn một dị nguyên tố, tiền tố được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái.
- Vị trí của dị nguyên tố được đánh số sao cho dị nguyên tố có số thứ tự nhỏ nhất.
- Đối với các dị vòng phức tạp hơn, danh pháp Hantzsch-Widman có thể kết hợp với các quy tắc danh pháp IUPAC khác.
Ưu và nhược điểm của Danh pháp Hantzsch-Widman
Ưu điểm:
- Ngắn gọn và dễ nhớ.
- Cung cấp thông tin về thành phần và cấu trúc của dị vòng.
- Được sử dụng rộng rãi trong cộng đồng hóa học.
Nhược điểm:
- Không thể áp dụng cho tất cả các dị vòng, đặc biệt là những dị vòng phức tạp.
- Có thể gây nhầm lẫn khi có nhiều dị nguyên tố trong vòng.
Tóm tắt và Mở rộng Danh pháp Hantzsch-Widman
Tóm lại, danh pháp Hantzsch-Widman là một công cụ hữu ích để đặt tên cho các hợp chất dị vòng đơn giản. Tuy nhiên, đối với các hợp chất phức tạp hơn, cần phải sử dụng kết hợp với các quy tắc danh pháp IUPAC khác.
Vòng chứa nhiều dị nguyên tố
Khi vòng chứa nhiều dị nguyên tố, các tiền tố được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái và số chỉ vị trí được gán sao cho tổng số các vị trí là nhỏ nhất. Ví dụ:
- $C_3H_3NOS$: 1-Oxa-3-thia-2-azole. (Lưu ý thứ tự bảng chữ cái: Oxa trước Thia)
- $C_3H_2N_2O$: 1,2,5-Oxadiazole (Vị trí 1,2,5 có tổng nhỏ hơn 1,2,4 hoặc 1,3,4)
Vòng bão hòa một phần
Đối với các dị vòng bão hòa một phần (có cả liên kết đơn và đôi), vị trí của liên kết đôi được chỉ định bằng ký hiệu Δ kèm theo số chỉ vị trí của liên kết đôi. Ví dụ:
- 2,3-Dihydro-1H-pyrrole (có thể được viết là Δ2,3-pyrroline) – Vòng pyrrole $C_4H_5N$ được hydro hóa ở vị trí 2 và 3.
Kết hợp với danh pháp thay thế
Trong trường hợp dị vòng phức tạp, danh pháp Hantzsch-Widman có thể được kết hợp với danh pháp thay thế. Ví dụ:
- 2-Phenylpyridine – Vòng pyridine $C_5H_5N$ được gắn với một nhóm phenyl ở vị trí số 2.
Hạn chế của danh pháp Hantzsch-Widman
- Không áp dụng cho các vòng lớn hơn 10 cạnh.
- Không bao gồm tất cả các dị nguyên tố có thể có.
- Đôi khi khó xác định được tên chính xác cho các dị vòng phức tạp.
Tên thông thường
Một số dị vòng phổ biến vẫn được gọi bằng tên thông thường của chúng, ví dụ:
- Furan ($C_4H_4O$) thay vì oxole.
- Thiophene ($C_4H_4S$) thay vì thiole.
- Pyrrole ($C_4H_4NH$) thay vì azole.
- Pyridine ($C_5H_5N$) thay vì azine.