Đisaccarit (Disaccharide)

Cấu trúc

Công thức chung của disaccarit là $C{12}H{22}O_{11}$. Hai monosaccarit liên kết với nhau thông qua một nguyên tử oxy tạo nên liên kết glycosidic. Liên kết này thường được hình thành giữa carbon số 1 của một monosaccarit và carbon số 4 của monosaccarit kia (liên kết 1,4-glycosidic). Tuy nhiên, cũng có các loại liên kết khác như 1,6-glycosidic. Liên kết glycosidic có thể ở dạng $\alpha$ hoặc $\beta$ tùy thuộc vào cấu hình của nhóm hydroxyl (-OH) trên carbon anomeric của monosaccarit đầu tiên tham gia liên kết. Sự khác biệt về loại liên kết glycosidic (α hay β) và vị trí liên kết (ví dụ: 1,4 hay 1,6) ảnh hưởng đến tính chất của disaccharide, chẳng hạn như khả năng tiêu hóa và độ ngọt.

Phân loại và các ví dụ

Một số disaccarit phổ biến bao gồm:

• Sucrose (saccarose): Được tạo thành từ glucose và fructose. Đây là loại đường ăn phổ biến nhất, được chiết xuất từ mía hoặc củ cải đường. Liên kết glycosidic trong sucrose là α(1→2)β.

  $Glu\cose + Fructose \rightarrow Sucrose + H_2O$

• Lactose: Được tạo thành từ glucose và galactose. Đây là loại đường chính có trong sữa. Liên kết glycosidic trong lactose là β(1→4).

  $Glu\cose + Galactose \rightarrow Lactose + H_2O$

• Maltose: Được tạo thành từ hai phân tử glucose. Maltose được tạo ra trong quá trình nảy mầm của hạt ngũ cốc và là sản phẩm trung gian của quá trình tiêu hóa tinh bột. Liên kết glycosidic trong maltose là α(1→4).

  $Glu\cose + Glu\cose \rightarrow Maltose + H_2O$

• Cellobiose: Cũng được tạo thành từ hai phân tử glucose, nhưng khác với maltose ở cấu hình của liên kết glycosidic. Liên kết trong cellobiose là β(1→4). Cellobiose là đơn vị cấu tạo nên cellulose.

Tính chất

• Disaccarit là chất rắn kết tinh, có vị ngọt và tan trong nước.
• Một số disaccarit có tính khử (ví dụ: maltose, lactose), trong khi một số khác không có tính khử (ví dụ: sucrose). Tính khử phụ thuộc vào việc có nhóm hydroxyl hemiacetal tự do hay không. Nhóm hydroxyl hemiacetal tự do có thể chuyển đổi thành dạng aldehyde hoặc ketone, cho phép disaccharide hoạt động như một chất khử.

Chức năng

• Nguồn năng lượng: Disaccarit là nguồn cung cấp năng lượng quan trọng cho cơ thể. Chúng bị thủy phân thành monosaccarit trong quá trình tiêu hóa và sau đó được hấp thụ vào máu.
• Cấu trúc: Một số disaccarit, như cellobiose, là thành phần cấu trúc của các polysaccharide phức tạp như cellulose. Cellulose là thành phần chính của thành tế bào thực vật, cung cấp hỗ trợ cấu trúc.
• Vị ngọt: Disaccarit được sử dụng rộng rãi làm chất tạo ngọt trong thực phẩm.

Thủy phân

Disaccarit có thể bị thủy phân thành các monosaccarit cấu thành của chúng bằng cách sử dụng enzyme hoặc axit. Ví dụ:

$Sucrose + H_2O \xrightarrow{enzyme/axit} Glu\cose + Fructose$

Tính khử của Disaccharide

Như đã đề cập, một số disaccharide thể hiện tính khử, trong khi một số khác thì không. Tính chất này phụ thuộc vào sự hiện diện của nhóm hydroxyl hemiacetal tự do. Nhóm hydroxyl hemiacetal có thể chuyển đổi thành dạng aldehyde mạch vòng, có tính khử.

• Disaccharide khử: Maltose và lactose là các disaccharide khử vì chúng có một carbon anomeric tự do (carbon tham gia vào liên kết glycosidic nhưng vẫn còn nhóm hydroxyl hemiacetal). Carbon anomeric này có thể mở vòng tạo thành aldehyde, tham gia vào các phản ứng oxy hóa-khử, ví dụ như phản ứng với thuốc thử Fehling hoặc Benedict.
• Disaccharide không khử: Sucrose là một disaccharide không khử. Điều này là do cả hai carbon anomeric của glucose và fructose đều tham gia vào liên kết glycosidic, không còn nhóm hydroxyl hemiacetal tự do nào. Do đó, sucrose không thể chuyển sang dạng aldehyde mạch vòng và không thể hiện tính khử.

Tiêu hóa và hấp thụ

Disaccharide phải được thủy phân thành monosaccharide trước khi cơ thể có thể hấp thụ chúng. Quá trình thủy phân này được xúc tác bởi các enzyme đặc hiệu. Ví dụ:

• Sucrase thủy phân sucrose thành glucose và fructose.
• Lactase thủy phân lactose thành glucose và galactose.
• Maltase thủy phân maltose thành hai phân tử glucose.

Sự thiếu hụt các enzyme này có thể dẫn đến các vấn đề về tiêu hóa. Ví dụ, chứng không dung nạp lactose là do thiếu enzyme lactase, dẫn đến khó tiêu hóa lactose.

Vai trò trong công nghiệp thực phẩm

Disaccharide được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp thực phẩm vì tính chất tạo ngọt, tạo kết cấu và bảo quản của chúng.

• Chất tạo ngọt: Sucrose là chất tạo ngọt phổ biến nhất trong thực phẩm.
• Tạo kết cấu: Disaccharide có thể ảnh hưởng đến kết cấu của thực phẩm, ví dụ như làm tăng độ nhớt hoặc tạo độ giòn.
• Bảo quản: Nồng độ đường cao có thể ức chế sự phát triển của vi sinh vật, giúp bảo quản thực phẩm.

Ứng dụng trong y học và dược phẩm

Một số disaccharide được sử dụng trong y học và dược phẩm. Ví dụ, lactose được sử dụng làm tá dược trong sản xuất thuốc. Lactose có tính trơ, rẻ và dễ dàng bào chế, làm cho nó trở thành một tá dược phổ biến.

Tóm tắt

Disaccarit là một nhóm carbohydrate quan trọng với nhiều chức năng sinh học và ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm. Việc hiểu cấu trúc và tính chất của chúng là rất quan trọng để nắm bắt vai trò của chúng trong các hệ thống sinh học và ứng dụng thực tiễn.

• Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2017). Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman.
• Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Stryer, L. (2002). Biochemistry. W. H. Freeman.
• Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2016). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level. John Wiley & Sons.

Câu hỏi và Giải đáp

Ngoài sucrose, lactose và maltose, còn có những loại disaccharide quan trọng nào khác và chức năng của chúng là gì?

Trả lời: Ngoài ba loại disaccharide phổ biến trên, còn có trehalose (đóng vai trò bảo vệ tế bào khỏi mất nước ở nhiều sinh vật), cellobiose (đơn vị cấu tạo của cellulose), và isomaltose (có trong một số loại tinh bột và siro). Gentiobiose cũng là một disaccharide khác, được tạo thành từ hai đơn vị D-glucose liên kết bởi liên kết β(1→6). Nó được tìm thấy trong một số hợp chất tự nhiên và có ứng dụng tiềm năng trong lĩnh vực y dược.

Làm thế nào để phân biệt giữa liên kết glycosidic alpha và beta, và điều này ảnh hưởng đến tính chất của disaccharide như thế nào?

Trả lời: Sự khác biệt giữa liên kết alpha và beta nằm ở vị trí của nhóm hydroxyl (-OH) trên carbon anomeric (C1) của monosaccharide đầu tiên. Nếu -OH ở cùng phía với nhóm CH2OH (carbon số 6), đó là liên kết alpha. Nếu ở phía đối diện, đó là liên kết beta. Sự khác biệt này ảnh hưởng đáng kể đến cấu trúc 3D và do đó ảnh hưởng đến tính chất của disaccharide, bao gồm cả khả năng tiêu hóa của enzyme. Ví dụ, con người có thể tiêu hóa tinh bột (chứa liên kết alpha) nhưng không thể tiêu hóa cellulose (chứa liên kết beta).

Tại sao sucrose là disaccharide không khử trong khi maltose và lactose lại có tính khử?

Trả lời: Sucrose không khử vì cả hai carbon anomeric của glucose và fructose đều tham gia vào liên kết glycosidic, không còn nhóm hydroxyl hemiacetal tự do nào. Trong khi đó, maltose và lactose có ít nhất một carbon anomeric tự do với nhóm hydroxyl hemiacetal có thể mở vòng thành dạng aldehyde, cho phép chúng tham gia vào các phản ứng oxy hóa-khử.

Quá trình thủy phân disaccharide diễn ra như thế nào trong cơ thể người?

Trả lời: Quá trình thủy phân disaccharide trong cơ thể người được xúc tác bởi các enzyme đặc hiệu có trong ruột non. Ví dụ, sucrase thủy phân sucrose thành glucose và fructose, lactase thủy phân lactose thành glucose và galactose, còn maltase thủy phân maltose thành hai phân tử glucose. Các monosaccharide này sau đó được hấp thụ vào máu.

Ứng dụng của disaccharide trong công nghiệp thực phẩm ngoài việc làm chất tạo ngọt là gì?

Trả lời: Ngoài làm chất tạo ngọt, disaccharide còn được sử dụng trong công nghiệp thực phẩm để cải thiện kết cấu, tạo độ sánh, bảo quản thực phẩm (nồng độ đường cao ức chế sự phát triển của vi sinh vật), lên men (một số disaccharide là nguồn thức ăn cho vi sinh vật), và tạo màu sắc (phản ứng Maillard giữa đường và amino acid tạo ra màu nâu).