Hiđrocacbon no (Saturated hydrocarbon)

Hiđrocacbon no, còn được gọi là ankan (alkane) hoặc parafin (paraffin), là một loại hiđrocacbon chỉ chứa các liên kết đơn giữa các nguyên tử cacbon và hiđro. Điều này có nghĩa là mỗi nguyên tử cacbon được liên kết với số lượng nguyên tử hiđro tối đa có thể. Chúng “no” với hiđro, nghĩa là không thể thêm thêm bất kỳ nguyên tử hiđro nào vào phân tử mà không phá vỡ cấu trúc hiện có. Do chỉ chứa liên kết đơn, ankan được coi là hiđrocacbon no và có tính chất hóa học tương đối kém hoạt động so với các hiđrocacbon không no.

Công thức chung:

Công thức chung của ankan mạch hở là $CnH{2n+2}$, trong đó n là số nguyên tử cacbon (n ≥ 1). Ví dụ, với n=1 là metan ($CH_4$), n=2 là etan ($C_2H_6$), n=3 là propan ($C_3H_8$), v.v. Ngoài ankan mạch hở, còn tồn tại các ankan mạch vòng (xicloanlan) với công thức chung là $CnH{2n}$ (với n ≥ 3).

Đặc điểm cấu tạo

Mỗi nguyên tử cacbon trong ankan có lai hóa $sp^3$. Bốn obitan lai hóa $sp^3$ của nguyên tử cacbon hướng về bốn đỉnh của một hình tứ diện đều.

Các góc liên kết giữa các nguyên tử cacbon xấp xỉ 109,5 độ, tạo thành cấu trúc tứ diện. Cấu trúc tứ diện này cho phép các nguyên tử xoay quanh trục liên kết C-C.

Liên kết C-C và C-H đều là liên kết đơn, có tính linh động, cho phép các nguyên tử xoay quanh trục liên kết. Chính sự linh động này dẫn đến nhiều dạng khác nhau của cùng một phân tử ankan (dạng trans, gauche, eclipsed…).

Tính chất vật lý

Tính chất vật lý của ankan biến đổi theo số lượng nguyên tử cacbon.

Ở nhiệt độ phòng:
- Ankan từ $C_1$ đến $C_4$ là chất khí.
- Ankan từ $C5$ đến $C{17}$ là chất lỏng.
- Ankan từ $C_{18}$ trở lên là chất rắn.
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy: Tăng dần theo chiều tăng của số nguyên tử cacbon. Ankan phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn so với ankan mạch thẳng có cùng số nguyên tử cacbon do bề mặt tiếp xúc nhỏ hơn, lực Van der Waals yếu hơn.
Độ tan: Ankan không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như benzen, ether. Điều này là do ankan có tính chất không phân cực.
Khối lượng riêng: Nhỏ hơn khối lượng riêng của nước.

Tính chất hóa học

Ankan tương đối trơ về mặt hóa học, do đó còn được gọi là parafin (tiếng Latinh: parum affinis nghĩa là ít ái lực). Tuy nhiên, chúng vẫn có thể tham gia một số phản ứng:

Phản ứng thế với halogen: Ankan phản ứng với halogen (như clo, brom) dưới tác dụng của ánh sáng hoặc nhiệt độ cao. Phản ứng này xảy ra theo cơ chế gốc tự do.
Ví dụ: $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{ánh sáng} CH_3Cl + HCl$
Phản ứng cháy: Ankan cháy trong oxi tạo thành cacbon đioxit và nước, giải phóng một lượng nhiệt lớn. Phản ứng cháy là phản ứng oxi hóa hoàn toàn ankan.
Ví dụ: $CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O$
Phản ứng cracking (nứt vỡ): Ở nhiệt độ cao và xúc tác thích hợp, ankan mạch dài có thể bị nứt vỡ thành các ankan và anken nhỏ hơn.
Phản ứng reforming (cải tạo): Chuyển ankan mạch thẳng thành ankan phân nhánh, xicloankan hoặc hiđrocacbon thơm. Phản ứng reforming nhằm nâng cao chất lượng xăng.

Ứng dụng

Ankan có nhiều ứng dụng quan trọng trong đời sống và công nghiệp:

Nhiên liệu: Metan, propan, butan được sử dụng làm nhiên liệu trong đời sống (gas đun nấu, khí hóa lỏng LPG). Xăng, dầu diesel, dầu hỏa là hỗn hợp của nhiều ankan được sử dụng làm nhiên liệu cho động cơ.
Sản xuất hóa chất: Ankan là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhiều chất hữu cơ khác như etylen, propylen, benzen,… thông qua các quá trình cracking và reforming.
Dung môi: Một số ankan lỏng được dùng làm dung môi trong công nghiệp và phòng thí nghiệm.
Sáp parafin: Hỗn hợp các ankan mạch dài được sử dụng làm sáp parafin trong sản xuất nến, giấy chống thấm nước, đánh bóng đồ gỗ, v.v.

Một số ankan thông dụng

Metan ($CH_4$)
Etan ($C_2H_6$)
Propan ($C_3H_8$)
Butan ($C4H{10}$)
Pentan ($C5H{12}$)

Danh pháp

Tên gọi của ankan mạch thẳng tuân theo quy tắc sau:

Mạch chính: Mạch cacbon dài nhất được chọn làm mạch chính.
Đánh số: Đánh số các nguyên tử cacbon trong mạch chính sao cho vị trí các nhánh được đánh số nhỏ nhất.
Tên gọi nhánh: Các nhánh alkyl được đặt tên theo số lượng nguyên tử cacbon và thêm đuôi “-yl”. Ví dụ: metyl ($CH_3-$), etyl ($C_2H_5-$), propyl ($C_3H_7-$),…
Tên gọi ankan: Tên ankan được ghép từ tên các nhánh (theo thứ tự bảng chữ cái) kèm theo vị trí của chúng trên mạch chính, sau đó là tên của ankan mạch thẳng tương ứng với mạch chính.

Ví dụ:

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$: 2-metylbutan
$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$: 2,3-đimetylpentan

Đồng phân

Ankan từ $C_4$ trở lên có hiện tượng đồng phân. Đồng phân là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu trúc. Có hai loại đồng phân chính của ankan:

Đồng phân mạch cacbon: Khác nhau về cách sắp xếp mạch cacbon (mạch thẳng, mạch nhánh).
Đồng phân vị trí nhóm thế: Chỉ xuất hiện khi ankan có chứa các nhóm thế.

Một số phản ứng quan trọng khác của ankan

Phản ứng đehiđro hóa: Tách hiđro khỏi ankan để tạo thành anken.
Phản ứng thơm hóa: Chuyển ankan mạch thẳng thành hiđrocacbon thơm (ví dụ: chuyển heptan thành toluen).
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Tùy thuộc vào điều kiện phản ứng, ankan có thể bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành các sản phẩm khác nhau như anđehit, xeton, axit cacboxylic.

Xicloankan

Xicloankan là hiđrocacbon no mạch vòng, có công thức chung là $CnH{2n}$ (n ≥ 3). Chúng có tính chất tương tự như ankan mạch hở, nhưng vòng càng nhỏ thì tính chất càng khác biệt. Ví dụ xiclopropan ($C_3H_6$) và xiclobutan ($C_4H_8$) có phản ứng cộng mở vòng dễ dàng hơn các xicloankan vòng lớn.

Tóm tắt về Hiđrocacbon no

Hiđrocacbon no, hay ankan, là nhóm hợp chất hữu cơ chỉ chứa liên kết đơn C-C và C-H. Chúng được đặc trưng bởi công thức chung $CnH{2n+2}$ cho ankan mạch hở và $CnH{2n}$ cho xicloankan. Tính chất quan trọng nhất cần nhớ là tính trơ tương đối của chúng, xuất phát từ việc chỉ chứa các liên kết đơn bền vững. Tuy nhiên, ankan vẫn tham gia một số phản ứng quan trọng như phản ứng thế với halogen, phản ứng cháy, phản ứng cracking và reforming.

Cần phân biệt rõ giữa ankan mạch thẳng, ankan mạch nhánh và xicloankan. Mỗi loại có những đặc điểm cấu trúc và tính chất riêng. Ví dụ, ankan phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn ankan mạch thẳng có cùng số nguyên tử cacbon. Xicloankan, mặc dù có công thức chung khác với ankan mạch hở, nhưng vẫn được coi là hiđrocacbon no do chỉ chứa liên kết đơn.

Danh pháp của ankan tuân theo một hệ thống quy tắc chặt chẽ, bao gồm việc xác định mạch chính, đánh số và đặt tên các nhánh. Việc nắm vững quy tắc danh pháp là rất quan trọng để hiểu và giao tiếp chính xác về cấu trúc của các ankan. Đồng thời, cần lưu ý đến hiện tượng đồng phân, đặc biệt là đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế.

Cuối cùng, cần nhớ rằng ankan đóng vai trò quan trọng trong cuộc sống hàng ngày và trong công nghiệp, chủ yếu là nguồn nhiên liệu quan trọng như khí đốt tự nhiên, xăng, dầu diesel. Chúng cũng là nguyên liệu đầu vào cho nhiều quá trình tổng hợp hữu cơ khác. Việc hiểu rõ tính chất của ankan giúp ta khai thác và sử dụng chúng một cách hiệu quả và an toàn.

Tài liệu tham khảo:

Hóa học hữu cơ – Tập 1, Nguyễn Hữu Đĩnh, Nhà xuất bản Giáo dục Việt Nam.
Organic Chemistry, Paula Yurkanis Bruice, Pearson Education.
Hóa học hữu cơ cơ bản, Trần Quốc Sơn, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội.
Morrison & Boyd’s Organic Chemistry, Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Pearson Education.

Câu hỏi và Giải đáp

Tại sao ankan lại được coi là hiđrocacbon “no”?

Trả lời: Ankan được gọi là hiđrocacbon “no” vì mỗi nguyên tử cacbon đã sử dụng hết 4 electron hóa trị của nó để tạo liên kết đơn với các nguyên tử hiđro hoặc cacbon khác. Không còn electron hóa trị nào để tạo thêm liên kết, do đó không thể thêm bất kỳ nguyên tử nào khác vào phân tử mà không phá vỡ cấu trúc hiện có.

So sánh tính chất vật lý (nhiệt độ sôi, độ tan) của ankan mạch thẳng và ankan phân nhánh có cùng số nguyên tử cacbon.

Trả lời: Ankan mạch thẳng có nhiệt độ sôi cao hơn ankan phân nhánh có cùng số nguyên tử cacbon. Điều này là do diện tích tiếp xúc giữa các phân tử ankan mạch thẳng lớn hơn, dẫn đến lực Van der Waals mạnh hơn. Về độ tan, cả hai loại đều không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực.

Viết phương trình phản ứng của propan với clo khi có ánh sáng và xác định sản phẩm chính.

Trả lời: Phản ứng của propan ($C_3H_8$) với clo ($Cl_2$) khi có ánh sáng là phản ứng thế. Sản phẩm chính là 2-cloropropan do nguyên tử clo ưu tiên thế vào cacbon bậc hai:

$CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{ánh sáng} CH_3CHClCH_3 + HCl$

Cracking là gì và tại sao nó lại quan trọng trong công nghiệp lọc dầu?

Trả lời: Cracking là quá trình bẻ gãy các phân tử hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử nhỏ hơn, thường là hỗn hợp của ankan và anken. Quá trình này quan trọng trong công nghiệp lọc dầu vì nó cho phép chuyển hóa các phân đoạn dầu nặng, ít giá trị thành các sản phẩm nhẹ hơn như xăng và các nguyên liệu hóa dầu quan trọng khác.

Ngoài làm nhiên liệu, ankan còn có ứng dụng nào khác trong đời sống và công nghiệp?

Trả lời: Ngoài làm nhiên liệu, ankan còn có nhiều ứng dụng khác như: dung môi (hexan), sản xuất sáp parafin (dùng trong sản xuất nến, giấy chống thấm), sản xuất nhựa polyethylene (từ etylen), và là nguyên liệu cho nhiều quá trình tổng hợp hữu cơ khác.

Một số điều thú vị về Hiđrocacbon no

Khí metan, thành phần chính của khí tự nhiên, là một loại khí nhà kính mạnh hơn CO2 gấp 25 lần. Mặc dù tồn tại trong thời gian ngắn hơn trong khí quyển, nhưng khả năng giữ nhiệt của nó khiến nó trở thành một yếu tố đáng quan ngại trong biến đổi khí hậu.
Mặc dù thường được coi là trơ, một số vi khuẩn có khả năng sử dụng metan làm nguồn năng lượng. Chúng được gọi là vi khuẩn methanotrophic và đóng vai trò quan trọng trong chu trình cacbon của Trái Đất.
Ankan mạch dài, có trong sáp parafin, được sử dụng để bảo quản thực phẩm. Lớp sáp mỏng giúp ngăn chặn sự mất nước và ngăn cản sự xâm nhập của vi sinh vật.
Một số loài cá biển sâu sống ở những vùng có áp suất cực lớn và nhiệt độ rất thấp, dựa vào các hợp chất sáp (chứa ankan mạch dài) trong cơ thể để duy trì độ nổi và hoạt động của màng tế bào.
“Parafin” có nguồn gốc từ tiếng Latin parum affinis, có nghĩa là “ít ái lực”. Điều này phản ánh đúng tính chất hóa học tương đối trơ của ankan.
Polyethylene, một trong những loại nhựa phổ biến nhất, được tạo thành từ chuỗi dài các phân tử etylen (một anken) liên kết với nhau. Etylen này được sản xuất từ cracking ankan có trong dầu mỏ. Do đó, mặc dù polyethylene không phải là ankan, nhưng nó có nguồn gốc từ ankan.
Ankan có mặt trong toàn bộ hệ Mặt Trời. Chúng đã được tìm thấy trong khí quyển của các hành tinh khí khổng lồ như Sao Mộc và Sao Thổ, cũng như trên bề mặt của Titan, vệ tinh lớn nhất của Sao Thổ, nơi chúng tồn tại ở dạng lỏng do nhiệt độ cực thấp.
Ankan mạch ngắn, như metan và etan, được tạo ra trong quá trình phân hủy kỵ khí của chất hữu cơ. Quá trình này xảy ra trong các bãi rác, ruộng lúa và hệ tiêu hóa của động vật, bao gồm cả con người.