Tính chất của Anken và Ankin (Properties of Alkenes and Alkynes)

Anken và Ankin là hai họ hydrocarbon không no, tức là chúng chứa các liên kết đôi (C=C trong anken) hoặc liên kết ba (C≡C trong ankin) giữa các nguyên tử cacbon. Sự hiện diện của các liên kết bội này ảnh hưởng đáng kể đến tính chất vật lý và hóa học của chúng.

I. Tính chất vật lý

Cả anken và ankin đều có tính chất vật lý tương tự như ankan tương ứng. Chúng không phân cực, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ như benzen, ether,…

Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy: Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của anken và ankin tăng dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử. Nhìn chung, ankin có nhiệt độ sôi cao hơn anken tương ứng do liên kết ba phân cực mạnh hơn liên kết đôi.
Trạng thái vật lý: Các anken và ankin mạch ngắn (số nguyên tử cacbon nhỏ) thường ở thể khí ở nhiệt độ phòng. Khi mạch cacbon dài ra, chúng chuyển sang thể lỏng rồi thể rắn.

II. Tính chất hóa học

Tính chất hóa học đặc trưng của anken và ankin là phản ứng cộng vào liên kết bội. Liên kết pi ($\pi$) trong liên kết đôi và liên kết ba kém bền vững hơn liên kết sigma ($\sigma$), dễ dàng bị bẻ gãy để tạo thành liên kết $\sigma$ mới với các nguyên tố khác.

A. Anken

Phản ứng cộng:
- Cộng hydro (hydro hóa): $CnH{2n} + H_2 \rightarrow CnH{2n+2}$ (xúc tác Ni, Pd, Pt)
- Cộng halogen (halogen hóa): $CnH{2n} + X_2 \rightarrow CnH{2n}X_2$ (X là Cl, Br)
- Cộng hydro halogenua (hydrohalogen hóa): $CnH{2n} + HX \rightarrow CnH{2n+1}X$ (X là Cl, Br, I) – Tuân theo quy tắc Markovnikov
- Cộng nước (hydrat hóa): $CnH{2n} + H_2O \rightarrow CnH{2n+1}OH$ (xúc tác axit) – Tuân theo quy tắc Markovnikov
Phản ứng trùng hợp:

Anken có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành polime. Ví dụ: $nCH_2=CH_2 \rightarrow (-CH_2-CH_2-)_n$ (polyethylene)

Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa hoàn toàn: Anken cháy tạo $CO_2$ và $H_2O$: $CnH{2n} + \frac{3n}{2}O_2 \rightarrow nCO_2 + nH_2O$
- Oxi hóa không hoàn toàn: Anken làm mất màu dung dịch $KMnO_4$.

B. Ankin

Phản ứng cộng:

Tương tự như anken, ankin cũng có thể tham gia phản ứng cộng $H_2$, $X_2$, $HX$, $H_2O$. Tuy nhiên, do có 2 liên kết $\pi$, ankin có thể cộng 1 hoặc 2 phân tử chất tham gia phản ứng.

Cộng hydro: $CnH{2n-2} + H_2 \rightarrow CnH{2n}$ (ankin $\rightarrow$ anken) hoặc $CnH{2n-2} + 2H_2 \rightarrow CnH{2n+2}$ (ankin $\rightarrow$ ankan).
Cộng halogen, hydro halogenua, nước: Tương tự anken, phản ứng cộng vào ankin cũng tuân theo quy tắc Markovnikov.
Phản ứng thế với kim loại:

Ankin đầu mạch (ankin có liên kết ba ở đầu mạch) có tính axit yếu, có thể phản ứng với dung dịch $AgNO_3/NH_3$ hoặc $CuCl/NH_3$ tạo kết tủa. Ví dụ: $R-C \equiv CH + AgNO_3 + NH_3 \rightarrow R-C \equiv CAg \downarrow + NH_4NO_3$

Phản ứng oxi hóa:

Tương tự anken, ankin cũng có thể bị oxi hóa hoàn toàn tạo $CO_2$ và $H_2O$ và làm mất màu dung dịch $KMnO_4$.

III. Ứng dụng

Anken và ankin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hóa dầu. Chúng được sử dụng để sản xuất nhiều loại sản phẩm như nhựa, cao su, sợi tổng hợp, dung môi, v.v.

Hy vọng bài viết này cung cấp cho bạn cái nhìn tổng quan về tính chất của anken và ankin.

IV. So sánh tính chất của Anken và Ankin

Mặc dù có nhiều điểm tương đồng, Anken và Ankin vẫn có một số khác biệt về tính chất hóa học, chủ yếu do sự khác biệt về độ mạnh của liên kết bội.

Tính chất	Anken	Ankin
Phản ứng cộng	Cộng 1 phân tử chất tham gia phản ứng vào liên kết đôi.	Cộng 1 hoặc 2 phân tử chất tham gia phản ứng vào liên kết ba.
Phản ứng thế với kim loại	Không có	Ankin đầu mạch có phản ứng thế H bằng ion kim loại (Ag, Cu).
Độ hoạt động	Ít hoạt động hơn Ankin	Hoạt động mạnh hơn Anken.
Độ bền	Bền hơn Ankin	Kém bền hơn Anken.

V. Quy tắc Markovnikov

Quy tắc Markovnikov được áp dụng trong phản ứng cộng HX hoặc $H_2O$ vào anken và ankin bất đối xứng. Nguyên tử H sẽ cộng vào nguyên tử C của liên kết đôi hoặc ba đã có nhiều nguyên tử H hơn. Ví dụ:

$CH_3CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3CHClCH_3$

VI. Một số ví dụ về Anken và Ankin

Etilen ($C_2H_4$): Anken đơn giản nhất, được sử dụng để sản xuất polyethylene.
Propen ($C_3H_6$): Được sử dụng để sản xuất polypropylene.
Axetilen ($C_2H_2$): Ankin đơn giản nhất, được sử dụng trong hàn xì.
Propin ($C_3H_4$): Được sử dụng làm nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ.

VII. Ảnh hưởng của liên kết bội đến tính chất

Liên kết đôi trong anken và liên kết ba trong ankin làm cho chúng phản ứng mạnh hơn so với ankan tương ứng. Liên kết $\pi$ dễ bị bẻ gãy, cho phép các phân tử khác cộng vào. Liên kết ba trong ankin ngắn và mạnh hơn liên kết đôi trong anken, dẫn đến sự khác biệt về độ hoạt động và độ bền.

Tóm tắt về Tính chất của Anken và Ankin

Anken và Ankin là các hydrocarbon không no, chứa lần lượt liên kết đôi (C=C) và liên kết ba (C≡C). Sự hiện diện của các liên kết bội này quyết định tính chất hóa học đặc trưng của chúng, nổi bật là phản ứng cộng. $CnH{2n}$ là công thức tổng quát của anken, trong khi $CnH{2n-2}$ là công thức tổng quát của ankin.

Phản ứng cộng xảy ra do liên kết pi ($ \pi $) trong liên kết đôi và liên kết ba kém bền vững. Anken và Ankin có thể cộng với H$ _2 $, X$ _2 $ (X là halogen), HX (X là halogen) và H$ _2 $O. Quy tắc Markovnikov được áp dụng khi cộng HX và H$ _2 $O vào anken và ankin bất đối xứng, nguyên tử H sẽ cộng vào carbon đã có nhiều H hơn.

Ankin đầu mạch (có liên kết ba ở đầu mạch) thể hiện tính axit yếu, có thể phản ứng với dung dịch AgNO$ _3 $/NH$ _3 $ hoặc CuCl/NH$ _3 $ tạo kết tủa. Đây là phản ứng đặc trưng để nhận biết ankin đầu mạch. Anken không có tính chất này.

Cả anken và ankin đều có thể tham gia phản ứng trùng hợp, tạo thành các polime có ứng dụng rộng rãi trong đời sống. Ví dụ, etilen (C$ _2 $H$ _4 $) trùng hợp tạo polyethylene.

So sánh Anken và Ankin, ta thấy Ankin hoạt động mạnh hơn và kém bền hơn Anken do liên kết ba có năng lượng cao hơn và dễ bị bẻ gãy hơn liên kết đôi. Sự khác biệt này cũng ảnh hưởng đến khả năng phản ứng cộng, với ankin có thể cộng 1 hoặc 2 phân tử chất tham gia phản ứng.

Tài liệu tham khảo:

Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1992). Organic chemistry. Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall.
Wade, L. G. (2010). Organic chemistry. Upper Saddle River, N.J: Pearson Prentice Hall.
Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Organic chemistry: Structure and function. New York: W. H. Freeman.

Câu hỏi và Giải đáp

Câu 1: Tại sao anken và ankin lại dễ tham gia phản ứng cộng hơn so với ankan?

Trả lời: Anken và ankin có chứa liên kết đôi (C=C) và liên kết ba (C≡C) tương ứng. Các liên kết này bao gồm một liên kết sigma ($ \sigma $) mạnh và một hoặc hai liên kết pi ($ \pi $) yếu hơn. Liên kết $ \pi $ dễ bị bẻ gãy, tạo điều kiện cho các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác cộng vào, hình thành liên kết $ \sigma $ mới bền vững hơn. Ankan chỉ chứa liên kết $ \sigma $ bền vững, do đó ít phản ứng hơn.

Câu 2: So sánh khả năng phản ứng của anken và ankin trong phản ứng cộng với H$ _2 $.

Trả lời: Cả anken và ankin đều phản ứng cộng H$ _2 $ với xúc tác kim loại như Ni, Pt, Pd. Tuy nhiên, ankin phản ứng mạnh hơn anken. Ankin có thể cộng 2 phân tử H$ _2 $, lần lượt tạo thành anken rồi ankan, trong khi anken chỉ cộng được 1 phân tử H$ _2 $ tạo thành ankan. Điều này là do ankin có hai liên kết $ \pi $, trong khi anken chỉ có một.

Câu 3: Giải thích quy tắc Markovnikov và cho một ví dụ.

Trả lời: Quy tắc Markovnikov phát biểu rằng trong phản ứng cộng HX (X là halogen) hoặc H$ _2 $O vào anken hoặc ankin bất đối xứng, nguyên tử H sẽ cộng vào nguyên tử cacbon của liên kết đôi hoặc ba đã có nhiều nguyên tử H hơn. Ví dụ, khi cộng HBr vào propen (CH$ _3 $CH=CH$ _2 $), sản phẩm chính sẽ là 2-bromopropan (CH$ _3 $CHBrCH$ _3 $) chứ không phải 1-bromopropan (CH$ _3 $CH$ _2 $CH$ _2 $Br).

Câu 4: Ngoài phản ứng cộng, ankin còn có phản ứng đặc trưng nào khác? Cho ví dụ.

Trả lời: Ankin đầu mạch (có liên kết ba ở đầu mạch) có tính axit yếu và có thể tham gia phản ứng thế với kim loại như Ag và Cu. Ví dụ, etin (C$ _2 $H$ _2 $) phản ứng với dung dịch AgNO$ _3 $ trong amoniac tạo kết tủa bạc axetilua (Ag$ _2 $C$ _2 $): C$ _2 $H$ _2 $ + 2AgNO$ _3 $ + 2NH$ _3 $ → Ag$ _2 $C$ _2 $↓ + 2NH$ _4 $NO$ _3 $. Phản ứng này được sử dụng để nhận biết ankin đầu mạch.

Câu 5: Ứng dụng của phản ứng trùng hợp anken trong đời sống là gì?

Trả lời: Phản ứng trùng hợp anken được sử dụng rộng rãi để sản xuất các loại polime quan trọng, có nhiều ứng dụng trong đời sống. Ví dụ, trùng hợp etilen tạo ra polyetylen (PE) dùng làm túi nilon, màng bọc thực phẩm; trùng hợp propen tạo ra polypropylen (PP) dùng làm hộp nhựa, đồ chơi; trùng hợp vinyl clorua tạo ra polyvinyl clorua (PVC) dùng làm ống nước, cửa sổ.

Một số điều thú vị về Tính chất của Anken và Ankin

Etilen (C₂H₄), một anken đơn giản, là hormone thực vật chịu trách nhiệm cho sự chín của trái cây. Đó là lý do tại sao đặt một quả chuối chín bên cạnh những quả chưa chín sẽ giúp chúng chín nhanh hơn. Quả chín sản sinh ra etilen, tác động lên các quả xung quanh.
Polyetylen, được tạo ra từ sự trùng hợp của etilen, là loại nhựa được sử dụng rộng rãi nhất trên thế giới. Nó được tìm thấy trong mọi thứ, từ túi mua hàng đến đồ chơi trẻ em và thậm chí cả áo chống đạn.
Axetilen (C₂H₂), ankin đơn giản nhất, khi cháy trong oxy tạo ra ngọn lửa cực kỳ nóng, lên đến 3000°C. Nhiệt độ cao này được sử dụng trong hàn và cắt kim loại.
Carotenoid, sắc tố tạo nên màu sắc tươi sáng cho nhiều loại trái cây và rau quả, chứa nhiều liên kết đôi xen kẽ, một dạng đặc biệt của anken. Ví dụ, beta-carotene trong cà rốt là tiền chất của vitamin A, cần thiết cho thị lực.
Một số loài côn trùng sử dụng pheromone, là các anken hoặc ankin, để giao tiếp với nhau. Chúng sử dụng pheromone để thu hút bạn tình, đánh dấu lãnh thổ hoặc cảnh báo nguy hiểm.
Cao su tự nhiên, được chiết xuất từ cây cao su, là một polime của isoprene, một loại anken. Quá trình lưu hóa cao su, bằng cách thêm lưu huỳnh và gia nhiệt, tạo ra liên kết chéo giữa các chuỗi polyisoprene, làm cho cao su bền và đàn hồi hơn.
Nhiều loại thuốc và dược phẩm chứa các liên kết đôi hoặc liên kết ba trong cấu trúc của chúng. Sự hiện diện của các liên kết không no này có thể ảnh hưởng đáng kể đến hoạt tính sinh học của thuốc.