Trung tâm chiral (Chiral center/Stereocenter/Stereogenic center)

Trung tâm chiral, còn được gọi là trung tâm lập thể (stereocenter) hoặc trung tâm tạo lập thể (stereogenic center), là một nguyên tử trong một phân tử mà sự thay đổi vị trí của hai nhóm bất kỳ gắn liền với nó sẽ tạo ra một đồng phân lập thể khác. Nói cách khác, một trung tâm chiral thường (nhưng không phải lúc nào cũng) là một nguyên tử liên kết với bốn nhóm thế khác nhau. Ví dụ điển hình là nguyên tử cacbon bất đối xứng.

Phân Biệt Các Thuật Ngữ

Mặc dù các thuật ngữ “trung tâm chiral”, “stereocenter” và “stereogenic center” thường được sử dụng thay thế cho nhau, nhưng có sự khác biệt nhỏ về mặt kỹ thuật:

Trung tâm chiral: Một nguyên tử mà xung quanh nó không có mặt phẳng đối xứng. Điều này thường (nhưng không phải lúc nào cũng) đồng nghĩa với việc nguyên tử đó liên kết với bốn nhóm thế khác nhau. Một ví dụ về trung tâm chiral không có bốn nhóm thế khác nhau là allenes chiral.
Stereocenter: Một điểm trong một phân tử mà sự thay đổi vị trí của hai nhóm bất kỳ sẽ tạo ra một đồng phân lập thể. Trung tâm chiral là một loại stereocenter. Các stereocenter khác bao gồm các nguyên tử liên kết đôi trong đồng phân cis-trans.
Stereogenic center: Một điểm trong một phân tử mà sự thay đổi vị trí của hai nhóm bất kỳ sẽ tạo ra một đồng phân lập thể. Khái niệm này rộng hơn so với trung tâm chiral, bao gồm cả các trường hợp như liên kết đôi trong các đồng phân cis-trans và các nguyên tử là một phần của hệ thống xoắn ốc.

Ví Dụ

Phân tử bromochlorofluoromethane (CHBrClF) có một trung tâm chiral tại nguyên tử carbon. Nguyên tử carbon này liên kết với bốn nguyên tử khác nhau: hydro (H), brom (Br), clo (Cl) và flo (F).

$CHBrClF$

Nếu ta đổi chỗ hai nhóm bất kỳ, ví dụ như Br và Cl, ta sẽ thu được một phân tử mới là đồng phân lập thể của phân tử ban đầu. Hai đồng phân này là ảnh đối xứng không chồng lên nhau của nhau, được gọi là enantiomer.

Nhận Dạng Trung Tâm Chiral

Cách đơn giản nhất để nhận dạng trung tâm chiral là tìm một nguyên tử carbon (hoặc các nguyên tử khác như phosphor, lưu huỳnh, nitơ…) liên kết với bốn nhóm thế khác nhau. Tuy nhiên, cần lưu ý rằng không phải tất cả các nguyên tử carbon liên kết với bốn nhóm khác nhau đều là trung tâm chiral. Ví dụ, trong các hợp chất meso, mặc dù có nguyên tử carbon liên kết với bốn nhóm khác nhau nhưng phân tử vẫn có mặt phẳng đối xứng, do đó không phải là chiral. Một nguyên tử carbon nằm trong một phần của vòng cũng không thể là một trung tâm chiral vì nó liên kết với hai nhóm giống nhau tạo nên vòng.

Tầm Quan Trọng Của Trung Tâm Chiral

Trung tâm chiral đóng vai trò quan trọng trong hóa học, đặc biệt là trong hóa học hữu cơ, hóa sinh, dược học và khoa học vật liệu. Các phân tử chiral thường có các tính chất sinh học khác nhau. Ví dụ, một enantiomer của một loại thuốc có thể có tác dụng chữa bệnh, trong khi enantiomer kia có thể không có tác dụng hoặc thậm chí gây hại. Sự khác biệt về hoạt tính sinh học này là do các phân tử sinh học, chẳng hạn như protein và enzyme, cũng có tính chiral, và do đó tương tác khác nhau với các enantiomer khác nhau của một phân tử chiral.

Việc hiểu rõ về trung tâm chiral giúp ta dự đoán và giải thích các tính chất của các phân tử, đặc biệt là hoạt tính sinh học, và thiết kế các phân tử mới có các tính chất mong muốn.

Các Trường Hợp Ngoại Lệ Và Lưu Ý

Mặc dù quy tắc bốn nhóm thế khác nhau thường được sử dụng để xác định trung tâm chiral, vẫn có một số trường hợp ngoại lệ cần lưu ý:

Hợp Chất Meso: Một số phân tử chứa trung tâm chiral nhưng lại có mặt phẳng đối xứng nội phân tử. Những phân tử này được gọi là hợp chất meso và chúng không phải là chiral. Ví dụ điển hình là meso-tartaric acid.
Atropisomer: Đây là một dạng đồng phân lập thể phát sinh do sự quay bị hạn chế quanh một liên kết đơn. Sự quay bị hạn chế này dẫn đến sự tồn tại của các đồng phân lập thể có thể phân tách được, mặc dù không có trung tâm chiral theo định nghĩa thông thường. Ví dụ bao gồm các biphenyl được thế.
Các nguyên tố khác ngoài Carbon: Trung tâm chiral không chỉ giới hạn ở nguyên tử carbon. Các nguyên tố khác như phosphor, lưu huỳnh, nitơ (trong muối amoni bậc bốn), silic, và kim loại chuyển tiếp cũng có thể là trung tâm chiral.

Số Lượng Đồng Phân Lập Thể

Đối với một phân tử có n trung tâm chiral, số lượng đồng phân lập thể tối đa có thể có là 2ⁿ. Tuy nhiên, con số này có thể ít hơn nếu có mặt các hợp chất meso hoặc các yếu tố đối xứng khác.

Ký Hiệu R/S

Để phân biệt các enantiomer, người ta sử dụng hệ thống ký hiệu Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Hệ thống này gán các nhóm thế xung quanh trung tâm chiral theo thứ tự ưu tiên dựa trên số hiệu nguyên tử và khối lượng nguyên tử của các nguyên tử được gắn trực tiếp. Từ đó, ta có thể xác định cấu hình tuyệt đối của trung tâm chiral là R (Rectus, Latin cho “phải”) hoặc S (Sinister, Latin cho “trái”).

Ứng Dụng

Việc hiểu rõ về trung tâm chiral và tính chất của các phân tử chiral có ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực:

Dược phẩm: Nhiều loại thuốc là chiral, và chỉ một enantiomer có hoạt tính sinh học mong muốn. Ví dụ, thalidomide, một loại thuốc từng được sử dụng để điều trị ốm nghén, có một enantiomer gây dị tật bẩm sinh. Do đó, việc phát triển các loại thuốc enantiopure (chỉ chứa một enantiomer mong muốn) là rất quan trọng.
Nông nghiệp: Các thuốc trừ sâu chiral có thể được thiết kế để nhắm mục tiêu cụ thể vào các loài gây hại, giảm thiểu tác động đến môi trường và các sinh vật có ích khác.
Khoa học vật liệu: Các vật liệu chiral có thể được sử dụng để tạo ra các thiết bị điện tử và quang học mới với các tính chất độc đáo, chẳng hạn như hoạt tính quang học và khả năng phân cực ánh sáng. Ví dụ bao gồm màn hình tinh thể lỏng và cảm biến chiral.